Tarjeta Los químicos orgánicos como la gente común

La química orgánica es una disciplina dentro de la química que implica el estudio científico de la estructura, propiedades, composición, reacciones y preparación (por síntesis o por otros medios) de compuestos a base de carbono, hidrocarburos y sus derivados. Estos compuestos pueden contener otros elementos, como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, halógenos, fósforo, silicio y azufre. Los compuestos orgánicos son estructuralmente diversos y la gama de aplicaciones de los compuestos orgánicos es enorme. Constituyen la base de muchos productos (plásticos, drogas, petroquímicos, alimentos, explosivos, pinturas, por nombrar sólo algunos) o son componentes importantes de ellos y, con muy pocas excepciones, constituyen la base de todos los procesos de vida terrenal. La química orgánica, como todas las áreas de la ciencia, evoluciona con oleadas particulares de innovación. Estas innovaciones están motivadas por consideraciones prácticas y por innovaciones teóricas. Sin embargo, el área está sustentada financieramente por las muy grandes aplicaciones en la bioquímica, la ciencia de polímeros, la química farmacéutica y los agroquímicos. A principios del siglo XIX, los químicos pensaban en general que los compuestos obtenidos de organismos vivos eran demasiado complejos para obtenerlos sintéticamente. Según el concepto de vitalismo, la materia orgánica estaba dotada de una "fuerza vital". Nombraron a estos compuestos como "orgánicos" y dirigieron sus investigaciones hacia materiales inorgánicos que parecían ser más fáciles de estudiar. Durante la primera mitad del siglo XIX, se comprendió que los compuestos orgánicos podían ser sintetizados en el laboratorio. Alrededor de 1816, Michel Chevreul comenzó un estudio de jabones hechos de diferentes grasas y álcalis. Separó los diferentes ácidos que, en combinación con el álcali, producían el jabón. Como todos estos eran compuestos individuales, demostró que era posible hacer un cambio químico en varias grasas (que tradicionalmente provienen de fuentes orgánicas), produciendo nuevos compuestos, sin "fuerza vital". En 1828, Friedrich Wöhler produjo la urea química orgánica (carbamida), un componente de orina, a partir del cianato inorgánico de amonio NH4OCN, en lo que ahora se llama la síntesis de Wöhler. Aunque Wöhler fue, en este momento y después, cauteloso al afirmar que con ello había destruido la teoría de la fuerza vital, los historiadores han considerado este acontecimiento como un punto de inflexión. Un gran paso adelante ocurrió en 1856, cuando William Henry Perkin, mientras trataba de fabricar quinina, volvió accidentalmente a fabricar el tinte orgánico ahora llamado malva de Perkin, que al generar una enorme cantidad de dinero aumentó enormemente el interés en la química orgánica. El avance crucial para la química orgánica fue el concepto de estructura química, desarrollado de manera independiente y simultánea por Friedrich August Kekule y Archibald Scott Couper en 1858. Ambos hombres sugirieron que los átomos de carbono tetravalentes podrían vincularse entre sí para formar un entramado de carbono, y que los patrones detallados de unión atómica podrían discernirse mediante interpretaciones hábiles de las reacciones químicas apropiadas. La historia de la química orgánica continuó con el descubrimiento de petróleo y su separación en fracciones según rangos de ebullición. La conversión de diferentes tipos de compuestos o compuestos individuales por diversos procesos químicos creó la química del petróleo que dio lugar al nacimiento de la industria petroquímica, que fabricó con éxito caudales artificiales, los diversos adhesivos orgánicos, los aditivos petrolíferos modificadores de propiedades y los plásticos. La industria farmacéutica comenzó en la última década del siglo XIX, cuando Bayer inició la fabricación de ácido acetilsalicílico (más comúnmente denominado aspirina) en Alemania. La primera vez que se mejoró sistemáticamente una droga fue con arsfenamina (salvarsán). Paul Ehrlich y su grupo examinaron numerosos derivados del atoxil peligrosamente tóxico, y se seleccionó para su producción el compuesto con mejores características de eficacia y toxicidad. Aunque los primeros ejemplos de reacciones y aplicaciones orgánicas fueron a menudo serendipias, en la segunda mitad del siglo XIX se realizaron estudios altamente sistemáticos de compuestos orgánicos. A partir del siglo XX, el progreso de la química orgánica permitió la síntesis de moléculas muy complejas a través de procedimientos multiescalonados. Al mismo tiempo, se entendía que los polímeros y enzimas eran grandes moléculas orgánicas y que el petróleo era de origen biológico. El proceso de búsqueda de nuevas rutas de síntesis para un compuesto dado se denomina síntesis total. La síntesis total de compuestos naturales complejos se inició con urea, aumentó en complejidad a glucosa y terpineol, y en 1907, la síntesis total fue comercializada por primera vez por Gustaf Komppa con linfor. Los beneficios farmacéuticos han sido sustanciales, por ejemplo, los compuestos relacionados con el colesterol han abierto vías para la síntesis de hormonas humanas complejas y sus derivados modificados. Desde principios del siglo XX, la complejidad de las síntesis totales ha ido en aumento, con ejemplos como el ácido lisérico y la vitamina B12. Los objetivos actuales cuentan con decenas de centros estereogénicos que deben sintetizarse correctamente con síntesis asimétrica. La bioquímica, la química de los organismos vivos, su estructura y sus interacciones in vitro y dentro de los sistemas vivos, no han comenzado hasta el siglo XX, abriendo un nuevo capítulo de química orgánica con un alcance enorme. La bioquímica, como la química orgánica, se centra principalmente en los compuestos que contienen carbono también. Dado que los compuestos orgánicos a menudo existen como mezclas, también se han desarrollado diversas técnicas para evaluar la pureza, siendo especialmente importantes las técnicas de cromatografía como el HPLC y la cromatografía de gases. Los métodos tradicionales de separación incluyen la destilación, la cristalización y la extracción de disolventes. Tradicionalmente, los compuestos orgánicos se caracterizaban por una diversidad de pruebas químicas, llamadas "métodos húmedos", pero dichas pruebas han quedado substituidas en gran medida por métodos de análisis espectroscópicos u otros intensivos en computadoras. Enumerados en orden aproximado de utilidad, los principales métodos analíticos son: ・ La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (NMR) es la técnica más utilizada, que a menudo permite la asignación completa de conectividad de átomo e incluso la estereoquímica mediante espectroscopia de correlación. Los principales átomos constitutivos de la química orgánica -hidrógeno y carbono- existen naturalmente con los isótopos sensibles a la NMR, respectivamente 1H y 13C. ・ Análisis elemental: método destructivo utilizado para determinar la composición elemental de una molécula. Véase también la espectrometría de masas más abajo. ・ La espectrometría de masas indica el peso molecular de un compuesto y, a partir de los patrones de fragmentación, su estructura. La espectrometría de masas de alta resolución normalmente puede identificar la fórmula exacta de un compuesto y se utiliza en lugar del análisis elemental. En épocas anteriores, la espectrometría de masas se limitaba a moléculas neutrales que mostraban cierta volatilidad, pero las técnicas avanzadas de ionización permiten obtener la "especificación de masa" de prácticamente cualquier compuesto orgánico. ・ La cristalografía es un método inequívoco para determinar la geometría molecular, con la condición de que deben estar disponibles cristales únicos del material y el cristal debe ser representativo de la muestra. El software altamente automatizado permite determinar una estructura en las horas siguientes a la obtención de un cristal adecuado. Los métodos espectroscópicos tradicionales, como la espectroscopia infrarroja, la rotación óptica, la espectroscopia UV/VIS proporcionan información estructural relativamente inespecífica, pero siguen utilizándose para clases específicas de compuestos. En el artículo sobre química analítica se describen métodos adicionales. Entre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos que suelen ser de interés figuran las características cuantitativas y cualitativas. La información cuantitativa incluye el punto de fusión, el punto de ebullición y el índice de refracción. Las propiedades cualitativas incluyen olor, solubilidad y color. Propiedades de fusión y ebullición A diferencia de muchos materiales inorgánicos, los compuestos orgánicos normalmente se funden y muchos hierven. En épocas anteriores, el punto de fusión (p.m.) y el punto de ebullición (p.p.) proporcionaban información crucial sobre la pureza y la identidad de los compuestos orgánicos. Los puntos de fusión y ebullición se correlacionan con la polaridad de las moléculas y su peso molecular. Algunos compuestos orgánicos, especialmente los simétricos, sublimes, es decir, se evaporan sin derretirse. Un ejemplo bien conocido de un compuesto orgánico sublimable es el para-diclorobenceno, el componente odiferente de las bolitas de moho. Los compuestos orgánicos no suelen ser muy estables a temperaturas superiores a 300 °C, aunque existen algunas excepciones. Solubilidad Los compuestos orgánicos neutrales tienden a ser hidrofóbicos, es decir, son menos solubles en agua que en los disolventes orgánicos. Entre las excepciones se incluyen los compuestos orgánicos que contienen grupos ionizables, así como alcoholes de bajo peso molecular, aminas y ácidos carboxílicos donde se produce unión a hidrógeno. Los compuestos orgánicos tienden a disolverse en disolventes orgánicos. Los disolventes pueden ser sustancias puras, como el éter o el alcohol etílico, o mezclas, como los disolventes parafínicos, como los diversos éteres de petróleo y los espíritus blancos, o la gama de disolventes aromáticos puros o mixtos obtenidos de fracciones de petróleo o alquitrán por separación física o por conversión química. La solubilidad en los diferentes solventes depende del tipo de disolvente y de los grupos funcionales si están presentes. propiedades del estado Diversas propiedades especializadas son de interés según las aplicaciones, por ejemplo, termomecánicas y electromecánicas, como la piezoelectricidad, la conductividad eléctrica (ver metales orgánicos) y las propiedades electroópticas (por ejemplo, las ópticas no lineales). Por razones históricas, esas propiedades son principalmente objeto de las ciencias de los polímeros y de la ciencia de los materiales. Los nombres de los compuestos orgánicos son sistemáticos, siguiendo lógicamente un conjunto de normas, o no sistemáticos, siguiendo diversas tradiciones. La nomenclatura sistemática está estipulada en las recomendaciones de la IUPAC. La nomenclatura sistemática comienza con el nombre de una estructura matriz en la molécula de intereses. A continuación, este nombre primario se modifica mediante prefijos, sufijos y números para transmitir la estructura sin ambigüedades. Dado que se conocen millones de compuestos orgánicos, el uso riguroso de nombres sistemáticos puede ser engorroso. Así pues, las recomendaciones de la IUPAC se siguen más de cerca en el caso de compuestos simples, pero no de moléculas complejas. Para utilizar el nombre sistemático, se deben conocer las estructuras y los nombres de las estructuras primarias. Las estructuras matrices incluyen los hidrocarburos no sustituidos, los heterociclos y sus derivados monofuncionalizados. La nomenclatura no sistemática es más simple e inequívoca, al menos para los químicos orgánicos. Los nombres no sistemáticos no indican la estructura del compuesto. Los nombres no sistemáticos son comunes para moléculas complejas, que incluyen la mayoría de los productos naturales. Por lo tanto, la dietilamida de ácido lisérgico, de nombre informal, se denomina sistemáticamente (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahhidroindolo-[4,3-fg] quinolina-9-carboxamida. Con el mayor uso de la computación, han evolucionado otros métodos de nombres que se pretenden interpretar por las máquinas. Dos formatos populares son SMILES e InChI. Dibujos estructurales Las moléculas orgánicas se describen más comúnmente mediante dibujos o fórmulas estructurales, combinaciones de dibujos y símbolos químicos. La fórmula de ángulo de línea es sencilla e inequívoca. En este sistema, los extremos y las intersecciones de cada línea representan un carbono, y los átomos de hidrógeno pueden anotarse explícitamente o presumirse que están presentes como implícitos en el carbono tetravalente. La representación de compuestos orgánicos con dibujos se simplifica en gran medida por el hecho de que el carbono en casi todos los compuestos orgánicos tiene cuatro enlaces, oxígeno dos, hidrógeno uno y nitrógeno tres.