Alfombrilla De Ratón Las cosas que aprendí en la química orgánica

La química orgánica es una disciplina dentro de la química que implica el estudio científico de la estructura, propiedades, composición, reacciones y preparación (por síntesis o por otros medios) de compuestos a base de carbono, hidrocarburos y sus derivados. Estos compuestos pueden contener otros elementos, como hidrógeno, nitrógeno, oxígeno, halógenos, fósforo, silicio y azufre. Los compuestos orgánicos son estructuralmente diversos y la gama de aplicaciones de los compuestos orgánicos es enorme. Constituyen la base de muchos productos (plásticos, drogas, petroquímicos, alimentos, explosivos, pinturas, por nombrar sólo algunos) o son componentes importantes de ellos y, con muy pocas excepciones, constituyen la base de todos los procesos de vida terrenal. La química orgánica, como todas las áreas de la ciencia, evoluciona con oleadas particulares de innovación. Estas innovaciones están motivadas por consideraciones prácticas y por innovaciones teóricas. Sin embargo, el área está sustentada financieramente por las muy grandes aplicaciones en bioquímica, ciencia de polímeros, química farmacéutica y agroquímicos. A principios del siglo XIX, los químicos generalmente pensaban que los compuestos obtenidos de organismos vivos eran demasiado complejos para obtenerlos sintéticamente. Según el concepto de vitalismo, la materia orgánica está dotada de una "fuerza vital". Llamaron a estos compuestos "orgánicos" y dirigieron sus investigaciones hacia materiales inorgánicos que parecían ser estudiados más fácilmente.[Se necesitaba cita] Durante la primera mitad del siglo XIX, se comprendió que los compuestos orgánicos de hecho podían ser sintetizados en el laboratorio. Alrededor de 1816, Michel Chevreul comenzó un estudio de jabones hechos de diferentes grasas y álcalis. Separó los diferentes ácidos que, en combinación con el álcali, producían el jabón. Como todos estos eran compuestos individuales, demostró que era posible hacer un cambio químico en varias grasas (que tradicionalmente vienen de fuentes orgánicas), produciendo nuevos compuestos, sin "fuerza vital". En 1828 Friedrich Wöhler produjo la urea química orgánica (carbamida), un componente de orina, a partir del cianato inorgánico de amonio NH4OCN, en lo que ahora se denomina síntesis Wöhler. Aunque Wöhler fue, tanto en este momento como después, cauteloso al afirmar que así había destruido la teoría de la fuerza vital, los historiadores han considerado este acontecimiento como el punto de inflexión. Un gran paso adelante ocurrió en 1856, cuando William Henry Perkin, mientras trataba de fabricar quinina, vino de nuevo accidentalmente a fabricar el tinte orgánico ahora llamado malva de Perkin, lo que al generar una enorme cantidad de dinero aumentó enormemente el interés en la química orgánica. El avance crucial para la química orgánica fue el concepto de estructura química, desarrollado de manera independiente y simultánea por Friedrich August Kekule y Archibald Scott Couper en 1858. Ambos sugirieron que los átomos de carbono tetravalentes podrían vincularse entre sí para formar un entramado de carbono, y que los patrones detallados de unión atómica podrían discernirse con interpretaciones hábiles de las reacciones químicas apropiadas. La historia de la química orgánica continuó con el descubrimiento de petróleo y su separación en fracciones según las gamas de ebullición. La conversión de diferentes tipos de compuestos o compuestos individuales por diversos procesos químicos creó la química del petróleo que dio lugar al nacimiento de la industria petroquímica, que fabricó con éxito cauchos artificiales, los diversos adhesivos orgánicos, los aditivos del petróleo modificadores de la propiedad y los plásticos. La industria farmacéutica comenzó en la última década del siglo XIX, cuando Bayer inició la fabricación de ácido acetilsalicílico (más comúnmente denominado aspirina) en Alemania. La primera vez que se mejoró sistemáticamente una droga fue con arsfenamina (salvarsán). Paul Ehrlich y su grupo examinaron numerosos derivados del atoxil peligrosamente tóxico, y se seleccionó para su producción el compuesto con las mejores características de eficacia y toxicidad. Aunque los primeros ejemplos de reacciones y aplicaciones orgánicas fueron a menudo serendipidos, en la segunda mitad del siglo XIX se realizaron estudios muy sistemáticos de compuestos orgánicos. A partir del siglo XX, el progreso de la química orgánica permitió la síntesis de moléculas muy complejas a través de procedimientos multiescalonados. Al mismo tiempo, se entendía que los polímeros y las enzimas eran grandes moléculas orgánicas, y que el petróleo era de origen biológico. El proceso de encontrar nuevas rutas de síntesis para un compuesto dado se denomina síntesis total. La síntesis total de complejos compuestos naturales comenzó con urea, aumentó en complejidad a la glucosa y el terpineol, y en 1907, la síntesis total fue comercializada por primera vez por Gustaf Komppa con linfor. Los beneficios farmacéuticos han sido sustanciales, por ejemplo los compuestos relacionados con el colesterol han abierto vías para la síntesis de complejas hormonas humanas y sus derivados modificados. Desde principios del siglo XX, la complejidad de las síntesis totales ha ido en aumento, con ejemplos como el ácido lírico y la vitamina B12. Los objetivos actuales cuentan con decenas de centros estereogénicos que deben sintetizarse correctamente con síntesis asimétrica. La bioquímica, la química de los organismos vivos, su estructura y sus interacciones in vitro y dentro de los sistemas vivos, recién han comenzado en el siglo XX, abriendo un nuevo capítulo de química orgánica con un alcance enorme. La bioquímica, al igual que la química orgánica, se centra principalmente en compuestos que también contienen carbono. Dado que los compuestos orgánicos a menudo existen como mezclas, también se han desarrollado una variedad de técnicas para evaluar la pureza, siendo especialmente importantes las técnicas cromatográficas como el HPLC y la cromatografía de gas. Los métodos tradicionales de separación incluyen la destilación, cristalización y extracción de disolventes. Tradicionalmente, los compuestos orgánicos se caracterizaban por una variedad de pruebas químicas, llamadas "métodos húmedos", pero esas pruebas han sido en gran medida desplazadas por métodos de análisis espectroscópicos u otros intensivos en computadoras. Enumerados en orden aproximado de utilidad, los principales métodos analíticos son: ・La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (NMR) es la técnica más utilizada, que a menudo permite la asignación completa de conectividad de átomo e incluso la estereoquímica utilizando espectroscopia de correlación. Los principales átomos constitutivos de la química orgánica -el hidrógeno y el carbono- existen naturalmente con los isótopos sensibles a la NMR, respectivamente 1H y 13C. ・Análisis elemental: Método destructivo utilizado para determinar la composición elemental de una molécula. Ver también espectrometría de masas, abajo. ・ La espectrometría de masas indica el peso molecular de un compuesto y, por los patrones de fragmentación, su estructura. La espectrometría de masas de alta resolución normalmente puede identificar la fórmula exacta de un compuesto y se usa en lugar de análisis elemental. En el pasado, la espectrometría de masas se limitaba a moléculas neutrales que mostraban cierta volatilidad, pero las técnicas avanzadas de ionización permiten obtener las "especificaciones de masa" de prácticamente cualquier compuesto orgánico. ・ La cristalografía es un método inequívoco para determinar la geometría molecular, con la condición de que deben estar disponibles cristales únicos del material y el cristal debe ser representativo de la muestra. El software altamente automatizado permite determinar una estructura en cuestión de horas tras obtener un cristal adecuado. Los métodos espectroscópicos tradicionales como la espectroscopia infrarroja, la rotación óptica y la espectroscopia UV/VIS proporcionan información estructural relativamente inespecífica, pero siguen utilizándose para clases específicas de compuestos. En el artículo sobre química analítica se describen otros métodos. Entre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos de interés general figuran las características cuantitativas y cualitativas. La información cuantitativa incluye el punto de fusión, el punto de ebullición y el índice de refracción. Las propiedades cualitativas incluyen olor, solubilidad y color. Propiedades de fusión y ebullición A diferencia de muchos materiales inorgánicos, los compuestos orgánicos normalmente se funden y muchos hierven. En épocas anteriores, el punto de fusión (p.m.) y el punto de ebullición (p.m.) proporcionaban información crucial sobre la pureza e identidad de los compuestos orgánicos. Los puntos de fusión y ebullición se correlacionan con la polaridad de las moléculas y su peso molecular. Algunos compuestos orgánicos, especialmente los simétricos, sublimes, es decir, se evaporan sin derretirse. Un ejemplo bien conocido de un compuesto orgánico sublimable es el para-diclorobenceno, el componente odiferente de las bolas de moho. Los compuestos orgánicos no suelen ser muy estables a temperaturas superiores a 300 °C, aunque existen algunas excepciones. Solubilidad Los compuestos orgánicos neutrales tienden a ser hidrofóbicos, es decir, son menos solubles en agua que en los disolventes orgánicos. Las excepciones incluyen los compuestos orgánicos que contienen grupos ionizables, así como alcoholes de bajo peso molecular, aminas y ácidos carboxílicos en los que se produce la unión del hidrógeno. Los compuestos orgánicos tienden a disolverse en disolventes orgánicos. Los disolventes pueden ser sustancias puras, como el éter o el alcohol etílico, o mezclas, como los disolventes parafínicos, como los diversos éteres de petróleo y los espíritus blancos, o la gama de disolventes aromáticos puros o mixtos obtenidos de las fracciones de petróleo o alquitrán por separación física o por conversión química. La solubilidad en los diferentes disolventes depende del tipo de disolvente y de los grupos funcionales si están presentes. propiedades del estado Diversas propiedades especializadas son de interés en función de las aplicaciones, por ejemplo, las propiedades termomecánicas y electromecánicas, como la piezoelectricidad, la conductividad eléctrica (ver metales orgánicos) y las propiedades electroópticas (por ejemplo, las ópticas no lineales). Por razones históricas, esas propiedades son principalmente objeto de las ciencias de los polímeros y de la ciencia de los materiales. Los nombres de los compuestos orgánicos son sistemáticos, siguiendo lógicamente un conjunto de normas, o no sistemáticos, siguiendo diversas tradiciones. La nomenclatura sistemática está estipulada en las recomendaciones del IUPAC. La nomenclatura sistemática comienza con el nombre de una estructura matriz dentro de la molécula de intereses. Este nombre principal se modifica por prefijos, sufijos y números para transmitir la estructura sin ambigüedades. Dado que se conocen millones de compuestos orgánicos, el uso riguroso de nombres sistemáticos puede ser engorroso. Por lo tanto, las recomendaciones de la IUPAC se siguen más de cerca para compuestos simples, pero no para moléculas complejas. Para utilizar el nombre sistemático, se deben conocer las estructuras y los nombres de las estructuras principales. Las estructuras matrices incluyen los hidrocarburos no sustituidos, los heterociclos y sus derivados monofuncionalizados. La nomenclatura no sistemática es más sencilla e inequívoca, al menos para los químicos orgánicos. Los nombres no sistemáticos no indican la estructura del compuesto. Los nombres no sistemáticos son comunes para moléculas complejas, que incluyen la mayoría de los productos naturales. Por lo tanto, la dietilamida de ácido lisérgico, denominada informalmente, recibe un nombre sistemático (6aR,9R)-N,N-dietil-7-metil-4,6,6a,7,8,9-hexahidroindolo-[4,3-fg] quinolina-9-carboxamida. Con el mayor uso de la informática, han evolucionado otros métodos de nomenclatura que se pretenden interpretar por las máquinas. Dos formatos populares son SMILES e InChI. Dibujos estructurales Las moléculas orgánicas se describen más comúnmente mediante dibujos o fórmulas estructurales, combinaciones de dibujos y símbolos químicos. La fórmula de ángulo de línea es simple e inequívoca. En este sistema, los extremos y las intersecciones de cada línea representan un carbono, y los átomos de hidrógeno pueden anotarse explícitamente o suponerse que están presentes como implícitos en el carbono tetravalente. La descripción de los compuestos orgánicos con dibujos se simplifica en gran medida por el hecho de que el carbono en casi todos los compuestos orgánicos tiene cuatro enlaces, oxígeno dos, hidrógeno uno y nitrógeno tres.